Nata il 19 gennaio 1954 vicino a New York, Cindy Sherman studia pittura allo State University College di Buffalo per poi dedicarsi alla fotografia come forma d’arte concettuale, ispirata dal suo connazionale Duane Michals e dal pittore postmoderno John Baldessari. Dopo aver conseguito la laurea, nel 1976 si trasferisce a Manhattan, dove condivide una galleria-studio con il pittore Robert Longo. Già nella prima personale del 1979 le sue fotografie parodiano una società contemporanea fatta di apparenze e innescano una riflessione sull'identità collettiva ed individuale: gli stessi temi che avrebbe affrontato nei quattro decenni successivi.
Cindy Sherman è la principale modella (e make-up artist, e stylist, e fotografa) dei suoi scatti. I suoi autoritratti, però, non mirano a testimoniare un’evoluzione formale o psicologica quanto a riflettere sugli esseri umani in generale e sulle donne in particolare in termini di convenzioni sociali, culturali e ambientali.
Le fotografie in bianco e nero che compongono il lungometraggio “Untitled Film Stills” fanno il verso alla cinematografia horror degli anni '50 e '60 come per far notare, attraverso le pose delle sue eroine, la natura restrittiva e rigida delle convenzioni sociali, denunciando gli stereotipi in cui le donne sono ingabbiate. Alternando il colore e il bianco e nero, Sherman avrebbe continuato a mettere in ridicolo la rappresentazione della donna nelle riviste maschili, nei magazine di moda e nella pubblicità.
Un altro suo lavoro di grande successo è la serie "History Portraits/Old Masters (1988-1990)", in cui cerca di demistificare il mondo dell'arte attingendo ai dipinti degli Old Masters ed esaltandone deliberatamente i tratti attraverso travestimenti, protesi e rappresentazioni fantasy del Medioevo o del Rinascimento, come a denunciare l'artificio della memoria e il divario tra ricordo e realtà.
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Il sesso è uno dei temi più esplorati da Sherman, soprattutto nel suo legame con la formazione dell’identità personale. I suoi personaggi suscitano una riflessione sulle nozioni di femminilità e femminismo, prendendo di mira allo stesso tempo la superficialità delle icone. Anche se non considera il suo lavoro femminista in termini assoluti, la fotografa riconosce che "tutto nasce dalle mie considerazioni in quanto donna".
Se le molteplici “identità anonime” assunte per denunciare i difetti, le illusioni e il condizionamento della rappresentazione hanno portato Cindy Sherman alla ribalta della scena artistica internazionale, hanno anche provocato delle conseguenze dolorose sulla sua stessa identità.
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Pur parlando poco della sua vita privata, Sherman ammette di avere momenti di debolezza e di dubbio. La figura del clown, che allude all'infanzia e all’intrattenimento, ma che rappresenta anche una forma di regressione e una paura ancestrale, è onnipresente nel suo lavoro come sinonimo di uno squilibrio ossessivo. Altri travestimenti, invece, puntano il dito sull'ingannevolezza della “American way of life” fondata sulle apparenze e, più in generale, della società occidentale moderna.
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Il lavoro dell'artista ha già collezionato numerosi premi e riconoscimenti tra cui il premio Hasselblad nel 1999, il premio Roswitha Haftmann nel 2012 e il premio Imperiale del Giappone nel 2016. Una delle sue foto, “Untitled nr. 96”, nata da un serie commissionata ma poi rifiutata da Artforum nel 1980, è stata battuta nel 2011 da Christie’s per 3.89 milioni di dollari (3.5 milioni di euro).
