Nel 1939, il futuro artista nasce a Dresda con il nome di Ralf Winkler. Il suo interesse per la pittura e la storia dell'arte lo portò a frequentare un corso di disegno presso la Volkshochschule nel 1953/54. Il corso era tenuto dal pittore Jürgen Böttcher. Questo ha costituito la base per la direzione che Winkler avrebbe preso con il suo lavoro.
Insieme ad altri studenti di Böttcher, venne fondato il gruppo di artisti Erste Phalanx Nedserd ("Nedserd" = anagramma di Dresden, Dresda), che non mirava a un orientamento uniforme, ma alla scoperta senza compromessi di uno stile artistico individuale da parte dei suoi membri. Il circolo poteva riunirsi solo in privato, poiché negli anni Cinquanta la dirigenza della DDR imponeva condizioni severe ai gruppi di artisti. A causa della natura anticonformista del loro approccio artistico, i membri del gruppo non poterono studiare in una scuola d'arte. Ralf Winkler fu respinto sia nella sua città natale, Dresda, sia a Berlino Est.
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Inizia una formazione come disegnatore presso la Deutsche Werbe-und Anzeigengesellschaft, di proprietà dello Stato, ma la abbandona e si arrangia con lavori saltuari. Appare anche in due film del suo maestro Jürgen Böttcher, che nel frattempo lavorava per la DEFA, ma uno di questi viene vietato dallo Stato.
Negli anni Sessanta, Winkler iniziò a usare lo pseudonimo A. R. Penck e sviluppò lo stile "line man" per il quale sarebbe diventato famoso. In un certo senso, questo stile e lo pseudonimo hanno avuto la stessa origine, perché come ha raccontato una volta: "Mi sono imbattuto nell'Era Glaciale e nella pittura delle caverne. Mi affascinavano. Questo ricorso all'archeologia ha fertilizzato notevolmente la mia pittura". Il suo pseudonimo era un riferimento all'esploratore dell'era glaciale Albrecht Penck.
A. R. Penck chiese di entrare a far parte dell'Associazione degli artisti visivi della DDR, ma alla fine fu respinto. A partire dal 1969 si trovò invece sempre più nel mirino della Stasi e le sue opere vennero confiscate.
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Lo spionaggio della Stasi si intensificò negli anni Settanta, dopo che Penck aveva fondato il gruppo Lücke con altri artisti a Dresda, aveva ricevuto il premio Will Grohmann dall'Accademia delle Arti di Berlino Ovest e aveva collaborato con l'artista tedesco-occidentale Jörg Immendorff. Allo stesso modo, il suo impegno a favore dei dissidenti e dell'abolizione del confine intertedesco non favorì necessariamente che la Stasi lo lasciasse in pace. Ne conseguirono altre confische delle sue opere.
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Le divergenze con il governo hanno portato all'espatrio di Ralf Winkler nel 1980. Inizialmente l'artista visse a Kerpen e a Londra. La sua grande occasione è arrivata negli anni '80, quando è stato classificato come uno dei Nuovi Fauves. Oltre a dipingere e scolpire, si è fatto un nome anche come musicista, esibendosi con il gruppo Triple Trip Touch (TTT). Dal 1988 al 2003, A. R. Penck è stato professore di pittura alla Kunstakademie di Düsseldorf. Si è poi trasferito nella capitale irlandese, Dublino. A. R. Penck è morto a Zurigo il 2 maggio 2017.
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Le opere di A.R. Penck sono caratterizzate da un chiaro linguaggio formale fatto di disegni al tratto, simboli e segni pittorici. Le immagini così create possono essere direttamente riconosciute e comprese dall'osservatore. In effetti, alcune composizioni ricordano le pitture rupestri preistoriche, che si basavano (probabilmente) su un principio simile.
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Penck ha partecipato a Documenta in diverse occasioni ed è stato insignito di premi d'arte internazionali. Le sue opere sono esposte alla Hamburger Kunsthalle, al Frankfurter Städl, al Museum of Modern Art di New York e alla Städtische Galerie di Dresda. La Städtische Galerie di Dresda vanta un'ampia collezione di opere di A. R. Penck provenienti dalla collezione del gallerista di Dresda Jürgen Schweinebraden (†2022), che è stato un importante mecenate dell'opera di Penck fin dagli anni Settanta. Come durante la sua vita, numerose mostre nazionali e internazionali sono tuttora dedicate all'opera di A. R. Penck.
