Nell'autunno del 1621, Anthonis van Dyck lasciò la sua città natale di Anversa e si recò in Italia per studiare i grandi maestri. All'epoca, era già un giovane artista di rilievo: nominato maestro della Gilda di San Luca a soli 18 anni e collaboratore di Pieter Paul Rubens per diversi anni. Il "Ritratto equestre del Duca di Lerma" (1603) di Rubens, una reinterpretazione creativa del "Ritratto dell'Imperatore Carlo V a cavallo dopo la Battaglia di Mühlberg" (1548) di Tiziano—entrambi ora al Prado—potrebbe aver ispirato Van Dyck nella realizzazione del suo ritratto dell'imperatore, morto nel 1558.
Se Van Dyck abbia dipinto questo ritratto ad Anversa o successivamente in Italia rimane incerto, ma l'opera è stata documentata in Italia per oltre 300 anni ed è ora esposta agli Uffizi di Firenze.
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Per il suo ritratto di Carlo V, Van Dyck realizzò uno studio a olio su larga scala di un cavallo bianco andaluso—il primo esempio rimasto dei suoi celebri ritratti equestri. Questo studio sarà messo all'asta il 3 dicembre nell'ambito dell'Old Masters Part I Sale presso Christie's a Londra, con un valore stimato di £2-3 milioni.
Nel XIX secolo, lo studio divenne parte della rinomata collezione di Thomas Gambier, gran parte della quale si trova ancora al Courtauld Institute di Londra. È stato messo all'asta per l'ultima volta da Christie's nel 2000, venduto per £773.750.

La stima attuale, molto più alta, è dovuta a una scoperta fatta durante il restauro successivo all'asta: sul retro del dipinto del cavallo, nascosto sotto una tela aggiuntiva, è stato trovato un paesaggio dipinto a olio che raffigura la riva alberata di un lago, con un cane che sta bevendo. Fino a questo restauro, questo lavoro nascosto era rimasto sconosciuto. È noto che Anthonis van Dyck dipingeva anche paesaggi puri, sebbene nessuno sia sopravvissuto, il che rende questa scoperta davvero straordinaria.
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Clementine Sinclair, responsabile del Dipartimento di Dipinti Antichi presso Christie's Londra, ha commentato: "Siamo lieti che questa potente opera di uno dei più grandi artisti del Barocco del Nord torni da Christie's per la vendita dopo oltre 20 anni, con l'aggiunta del significato e dell'emozione del fatto che l'unico paesaggio a olio sopravvissuto di van Dyck sia stato rivelato sul retro della tela originale nel frattempo."

